Harry Sanborn é um playboy profissional com uma libido muito mais jovem do que sua idade. Durante o que deveria ser um final de semana romântico com sua mais nova conquista, a ninfeta Marin, na casa de praia da mãe dela, Harry sente dores no peito. Ambulância vai, ambulância vem, Harry acaba tendo que ser cuidado pela relutante mãe de Marin, Erica Barry, uma bem sucedida e divorciada dramaturga de Nova York, que inicialmente implica, e muito, com ele.
De repente, e negando tudo o que sempre pensou de mulheres mais velhas, Harry desenvolve mais do que dores no coração por Erica, que tem quase o dobro da idade de suas habituais companhias femininas.
Mas alguns hábitos são difíceis de perder. Quando Harry tem uma leve recaída machista, Julian, seu charmoso médico de trinta e poucos anos aparece e começa a se interessar por Erica. E Harry, que sempre teve as rédeas de seu mundo, descobre na marra um terreno que jamais explorou: as mulheres acima dos 30.