Solitário, sem emprego, autodestrutivo e fracassado, o jornalista Fred Flarsky (Seth Rogen) se esforça para tentar mudar os rumos de sua vida. Quando se reencontra com a sua antiga babá, Charlotte Field (Charlize Theron), que hoje se tornou uma das mulheres mais poderosas do mundo, um romance improvável surge entre eles, causando uma inesperada reação em cadeia.