Gwyneth Hayden (Lacey Chabert) é uma moderna executiva de 30 anos quer tudo na vida. Ela está construindo uam carreira de sucesso, um lindo guarda-roupa, um bom lugar pra morar e grandes amigos. Agora só falta uma coisa: O "cara ideal". Ela acaba tentando a sorte em um site de namoros online. O que seria uma busca desenfreada por um outro alguém, vai levar esta jovem em uma grande jornada pessoal, onde ela vai repensar quais são suas prioridades e mudar sua vida para sempre.