O'Hare, Califórnia. O pequeno Pepper (Jakob Salvati) tem uma forte ligação com o pai, James Busbee (Michael Rapaport), com quem vive aventuras fantasiosas. Quando seu irmão London (David Henrie) é convocado para lutar na Segunda Guerra Mundial, James se oferece para ir no lugar dele. A situação deixa Pepper desolado, sendo que ele ainda precisa lidar com as constantes provocações dos demais garotos por ser pequeno demais - daí o apelido jocoso Little Boy. Disposto a trazer o pai de volta da guerra, Pepper resolve seguir uma lista de boas ações entregue pelo padre Oliver (Tom Wilkinson).